息子さんが休み時間もひとりで遊んでいたり、仲間に入りたくてもどうしたらいいかわからないとのことでご心配なのですね。

私の息子も自分から声をかけたり、お友だちとのコミュニケーションが苦手です。(そして私も人見知りです…。)

息子の場合は放課後に公園で遊んでいるときに、同級生のお母さんが「よくお会いしますね」声をかけて下さったり、休日に参加している昆虫や工作のワークショップでよく一緒になってだんだんと…というパターンでした。

好きなものなど共通点があると話が弾んで打ち解けるようで、習い事でもお迎え待ちの間にゲームで仲良くなったお友だちもいました。

無理せず、息子さんのペースで見守っておられるうち、きっと気の合うお友達との出会いが自然とあるのではないでしょうか😊

上のお子さん、もうすぐ中学校の卒業式なんですね！おめでとうございます😊
一生に一度の中学校の卒業式なので、大事な瞬間だと思いますが、下のお子さんが心配なお気持ちわかります！！

もうされているかもしれませんが、幼稚園の先生にもその旨相談してみてもいいかもしれませんね😌
配慮してもらえるかもしれませんし、先生の話しを聞いた上でも難しそうかなと思えば迎えなども考えてもいいかもしれませんね☺️
下の子どもさんのこと、上のお子さんの卒業式、どちらもいい方向にいくことを願っています😊