おはようございます
14歳ということはまぁまぁ色々と損得勘定ができてくるお子さんなのかなと思います
約束事とのこと、それを守ると誰にどうメリットがあるのか？というところが一番キーになるかと
例えばこの約束を守ったときに、明日はこれがあるよ、といったことや反対にやらなかった時はこういったことが制限されるといった具合です

うちの場合、夜釣りに行きたがる子供がいますが、それなら7時までにごはんお風呂並びに片付け全般（ランドセルの中身や食べたもの、ぬいだたものを片付ける）といったことができていれば夜釣りに行けますし
朝早起きしてスマホをやる時がありますが、ごはんの始まる7時にスマホをやめられなかった場合は夕方スマホ自体を隠しておくため夕方のすべての用事が終わるまでは子供は触れませんといった具合です

うちはフルタイム勤務で子供が放デイに行ってかえって来るのが夕方6時という過密スケジュールを夜こなすので、用事が終わり次第親もだらだらしてます（そんなに時間ありませんけど）
そのとき困る、その日のうちに結果が見えるというのが効果が強い気がしますね
例えば学校終わったらお迎えに行くねとか、できたらお金がかからないのがいいけど一つだけコンビニの新作のお菓子一緒に食べてみようよとかそういった楽しみでクリアできるならお母さんもお菓子好きだったらお互いによい結果になりますもんね
親子で好きなものとかあったらそれをキーにしてご褒美を考えるのも楽しいかも

後は仕組みづくり
うちの子はスマホを6時から解除する設定なので朝7時までの自由時間を楽しみに9時で使えなくなったら寝ようとするようになりました（夜9時から朝6時までは親がロックしている）
使えないスマホ持っててもつまらないし、本来寝坊しやすい子供ですが朝7時までは基本的にスマホをやっていいということにしているので頑張って起きてくるようになりました（それで起きるなら今までの苦労は？と親としては微妙ですが結果オーライです( ´∀｀ )）

また学校との約束は私はほぼ関知しません
連絡帳にこういっていた、こうなってましたというのは書いておきますが学校の先生とあなたが約束したことでしょ？私は関係ないと思うけどってあんまりにも宿題を突っぱねる時はやらずに持って行って先生に直談判しなさいと言ってあります

おはようございます
お子さんの年齢などにもよりますが、うちは2年くらいまでほかってました
担任の先生には個人懇談より前にも、こういった感じで全く宿題やる気がありませんとさっさと伝えていました
私自身先生との約束でしょう？私は知らないからねと伝えていましたし、子供も家庭と学校を分離して考えるというところは早くから身に着けたと思います
だから文字の汚さもあんまり言わなかったです
親が丸付けしないといけない時に読めない、これなんて書いてある？と聞くことは何度かありましたけど( ´∀｀ )怒りながらも終わってほしいみたいで応えてはくれました
子供の字を書き直すのではなく、こう書いたつもりらしいですと隣にメモを残しておいて先生に判断を仰ぎました

一応親として
学校から帰ったときにどんな宿題があるのか？という確認（覚えていなければ連絡帳を一緒に確認）
遊びに行く場合、宿題をいつやるつもりかという予定の確認
実際帰宅した後こういっていたけど宿題やれそうかの確認
翌朝実際終わったかの確認　
といった感じで4年生現在も多段階に確認はしています

それでもやらない時は登校前に連絡帳に子供に連絡してこういったことを言っていたけどやってないよということを書いておきました

先生が宿題の内容や、行動パターンを見据えて宿題を変えてくれたり、学校に早く着いたときにやるといった工夫を本人なりにして今は全部宿題をこなしています
今後グループで行う発表とかの宿題に関しては困るのでそういったとき友達同士で協力してくれればいいけど、どうなのかなと思いますが💦
うちの場合個別指導になる支援級ながらの対応かもしれません

正直な話字が汚かろうが、宿題をやらなかろうが、恥をかく困るのは本人であり、教えてくれなかったんじゃないかといわれたときに教えたけど怒鳴ってやらなかったじゃんって言ったらそれまでだとは思うのですよ
親ができるのはあくまで勉強する環境を整えて子供が先生に直接相談できない時の橋渡しをする程度かなと

ただ宿題の問題だけでなくて、生活面で例えば時間になっても帰ってこない、人を殴ったりするといった問題行動があるのであれば宿題もそうなんですけどと学校に一度相談してみるのも手かなと思います