初めまして
参考になるかわからないですが感覚過敏の上の子の実際の話をお伝えします
上の子供は帽子をかぶるのも服を着るのも抵抗がありました
理由は、
首に当たるゴムひもがかゆいから、
髪型が崩れるから、帽子が浮いて取れそうだから
髪が頭にささって嫌だから（帽子のなかでどうしても髪がぎゅっとなってあたってしまうようで坊主にしたら付けました　小学校に上がったら大き目のカラー帽子がイオンで売っていてそちらをつけさせてます）
つばの部分の加減で前が見にくいから
このような理由で付けなかったです
必要性はたぶんわかってるのでは？と思うので頭へのどの様な刺激が苦手なのかというところも見てあげるといいのかなって思ました
アプローチの方向性を変えたらどうかなと思ってかきましたが全く参考にならなかったらすみません💦

4歳息子も帽子を嫌がって気付けばポイっとしてた時期あったのですが、今では慣れたのかずっと帽子を被れるようになっています！これから日差しも強くなりますし、被ってほしいですよね！

普段から遊びなどを通して、頭への色々な刺激を経験するのもいいよとアドバイスもらったことがあります！ふれあい遊びで頭よしよし、ぽんぽんしたり、ボールプールの柔らかいボールや新聞紙を破ったものを頭からかけてみたり…お子さんが嫌がらない程度に楽しく遊ぶことを大切にしながら、少しずつ刺激になれれるといいですね😌

人間にとって頭は防衛本能が強い場所ですので、いきなり帽子が頭に触れるのではなく、パパやママの手でヨシヨシされる、というワンクッションを挟むだけで抵抗感が軽減さたりするので、頭を軽くなでてあげてから、帽子を優しく頭にのせてあげるのもいいと思います！
先生とも連携しながら無理せず、子どもさんのペースで被れるようになるといいですね😌