おはようございます
1年生のお子さんということでお仕事の都合がつくのなら一度隠れて後ろから追っかけてみるというのはどうでしょうか？
やる前に一度家で通学で困っていることがないか、横断歩道はどういったときにわたってよかったかな？（信号付きも信号なしも質問するとよいかと）というクイズのようなものを出してある程度模範的な回答ができるのかみて理解度を見るのもやっておくといいかと
あともしできるのなら上級生でいつもかまってくれる子がわかるのならうちの子が横断歩道危ないって言われたんだけどどういったところ困ってるのかわかるかな見たいな上級生本人に聞くだけでなく上級生の親御さんにそれとなく聞いてもらうのも手かもしれません
上級生や親といった支援のない状態でどうなるのか問題点を見て、こうしてみたらどうかというところを考えてから今度は親も一緒に歩いて確認する

上級生とだといけるということはたぶん親がいるとやっぱり行けると思います
だからこそ一度隠れて確認という方がいいのかと思いました

あと時間がかかるとのこと、うちの近所の子でカーブミラーに興味を惹かれて立ち止まる子がいます
そういった通学路でどういった興味を引くものがあって時間がかかるのか、それとも本当に横断歩道だけが問題で20分も違うのかという点も確認してみるといいかと思います

ちょっと隠れていくの大変だと思いますが暑くなる前にチャレンジされるといいと思います（ほかの子があの子のお母さんだ！っていうこともあるかもしれないので）

ちなみに隠れて確認する前に質問という話を下の葉交通ルールについて教えたいという最後の文面に引っかかるところでもあり、中には紙上で質問はわかっているのに実際になると車の音に気を取られたり怖かったりしないか
子供同士でたまに見ますが白いラインだけ踏んでいこうとしたりなにがしか遊びの要素を組み合わせて横断歩道まで遊びの場にする子もいるので（ルールはわかっていても楽しい方が勝ってしまう）
といったところもちょっとわかるといいのかなぁと思いました
熱中症も心配ですし、あんまり時間がかからず学校に行けるようになるといいですね(*^^*)