こんにちは。
高2のADHD.ASDの息子がいます。
困難の内容や程度は異なると思うので、参考程度に聞いてください。

我が家は鉄道が比較的発達している地域で、ちょっと習い事…のために幼少期から毎週電車に乗ることもあるので、電車そのものには慣れていました。四年生から一人で一駅隣へ行き、中学二年生から遊び（多少遅刻してもなんとかなるもの）の30分程度の移動をしました。高校生になり、学校へ1時間かけて通うことになり最初の一週間は朝のラッシュに一緒に乗って登校し、少しずつ離れる場所を遠くしました。でも、今でも学校行事で見知らぬ駅へ行く時は同行したり、乗り換え駅の事前練習をします。

お子さんの困り事の程度によるところは大きいですが、年齢的にも部活動の延長という点でも「失敗も経験のうちよね。」と手を離すのは少し心配かなと思います。
順調に行けたら良い経験になるのでしょうけれど、電車やバスは遅延もあれば乗車中の体調不良も起こり得ます。その時誰に相談すれば良いか考えられるのであれば大丈夫ですが、慌ててパニックになったらお母さんが事前に伝えたことも抜けるかもしれません。

できたら一度乗り換えの練習をして、忘れては困ることは全て書き出して渡すことをオススメします。また、どこかで友達と合流することにした方が何かあったときの発覚が早くなったりそこから一人じゃないだけで息子さんの精神的ゆとりにもつながるので、一人の時間を短くする策も検討してみてください。

息子さんには私のした対応は過保護だと思うので、息子さんに合った内容にアレンジしてくださいね。
母子共に良い経験になりますように。

ご回答ありがとうございます
タブレットより紙というのは私も思います
宿題が枚数で見える方が本人もやった気がしますもんね
ド田舎で回線が通っていない家が普通にあるから仕方ないとは言いつつ私も紙の方がいいかもと思っています
（回線が通っていない家に支援級の場合支援金が少しだけですが降りるくらい、ないのが当たり前の地域です）

うちも思い返すと小学２年生の時は１０分もったかどうかだったと思います
すぐにトイレ！水のむ！と席を立たれました
腹が立って水筒を用意して席を立つなといったこともありました
本当に何にも進まなくてイライラして終わった記憶が
実際に困るのは、勉強以前の問題なんですよね

過去を鑑みて３年生は全く手を出さなかったんです
放デイはありましたが運動主体のところで、本人が宿題をやりたがらなければやらなくていいシステムで全くやってこず、夏休みラストで残っている宿題の数がすごいことになりました
先生とのお約束だよね、私は関係ないからと普段の宿題でも２年生くらいから言って教育には手を出さないようにしているですが、
夏休み課題、目に見えてとんでもないページ数残っていてさすがにやばいと思ったみたいです
手伝ってといわれましたが文字の特徴を真似られるわけでもないし、工作はすでに用意していたのですぐできるよと用具だけ出して放置しました
それから結構学校の宿題も普段からまともにやることが増えました
ある程度痛い目に合わないと難しいのかもと思います
あんまりひどいなら学校にどうにも宿題やりませんでしたと一報入れて手放しちゃうのもありかもしれませんよ

ただ忘れちゃいけないのが、本人なりに伸びているところをきちんと評価してあげることなのかなと思います
記憶力が８歳なのに４歳程度しかないから掛け算覚えられないって言われていた子供が掛け算の理屈も理解しある程度記憶出来ています
快挙だねと周りから言われて自信がついたことも勉強やればできると思ったきっかけなのかもしれません
もうお母さんはとっても頑張っているので
夏休みでお互いぶつかりすぎて親子の信頼関係が途切れたらその方が後が大変です
家で夜手持ち花火やるとか、おやつつくるとか普段できないことを週１くらいでいいのでやって休むことも楽しいと覚えさせる＆お子さんとの楽しい思い出を作る方を優先してもいいのかなって思います