こんにちは。

元幼稚園教諭、現保育士です。
具体的な解決策ではないのですが、どちらも無理にしなくてもいいのではないかと思いました。
通われる幼稚園が絶対制服を着てきてください、水筒もコップやストロータイプはではなく直飲みのものしかだめです。と言われてしまっているのなら、少しでも今から慣れる方がいいかもしれませんが、その辺りはいかがでしょうか？

しょうママさんのお子さんと同じタイプの子は今まで出会ってきましたが、みんな「その子なりのペース、その子ができるやり方で」というのが大前提でした。
なので制服が苦手な子は私服で登園してもらったり、私服の上からブレザーだけ着るなどできる範囲で対応し、水筒も直飲みが出来ないならコップにうつして飲むなど対応できる事はいろいろあるかなと思います。

お子さまの事を考えて、幼稚園も柔軟に対応してくださるといいですよね。
幼稚園が頑張るところではなく、まずは幼稚園が楽しいところと思えるようになる中で少しずつチャレンジしていけれはばいいのではないかな、と感じます。

4月から幼稚園なのですね。
息子もいつもと違うことへの抵抗感が強いタイプです。

①抵抗されながらのお着替えは大変ですし、お互いにストレスですよね…
私は制服のことも含め色々なことを先生と相談しながら、息子のペースで進めてもらっていました。園に慣れてきて、少しずつ着てみようかな…と前向きな気持ちになってくるタイミングが来るのではないでしょうか。

②息子も全然飲まず、はじめのうちは心配した先生からご連絡をいただいていましたが、だんだん暑くなってくると少しずつ飲むようになってきました。
きっと周りのお友達の影響もあったと思います。

息子の場合は時間をかけてゆっくり…という感じでした😊