お子さんの姿をよく見ているのですね。向き合い、どう関わったら良いのか沢山考えている姿がすごく伝わります。

まず、トイレトレーニングについて。排尿感覚を把握すること。排尿感覚が2時間程度安定して開くようになっていたら初めて良いと思います。まずは排尿感覚に合わせてトイレに誘ってあげてください。あとは生活の活動の切れ目にオムツに排尿がない時が続くようになったらトイレに誘ってあげるのも良いかもしれません。保育園での排尿間隔も先生に聞いてみると良いですよ。

育ちについて　言葉があまり出ていないこと、着替えや靴の着脱、落ち着きのなさに悩んでいるようですね。もしかすると体の動かし方に苦手があるかもしれません。体の動かし方に苦手があると何かをやろうとしても体制が保持できずに身の回りのことをやるのが難しいです。また、着替えや靴の着脱に必要な指先の発達の途中であることも考えられます。また、姿勢の保持が難しいとじっとしていることは出来ません。注視すること（目の動かし方）にも影響するので周囲の刺激に注意がそれてしまいます。そして自律神経系の機能にも関係しているのでそこでトイレでの排尿の難しさにも繋がってきているのかもしれません。
言葉についてもまず自分体の動かし方を知ることで小脳→中脳→大脳の順に脳が育ち大脳の働きで言葉やコミュニケーションなどが行われるようになります。

もし転びやすい、姿勢の保持が難しい、指しゃぶりやへそ弄りなど自己刺激行動が見られる、体のコントロールが苦手など他にも気になる姿が見られていたら体の動かし方へ視点を向けた関わりを行うとみーさんの気になっている所が育っていくかもしれません。

保育園の先生とは話しやすい関係が築けていますか？園での様子や関わり、悩んでいることを相談してみるとより具体的な育ちや何か今出来ることが見つかるかもしれません。

みーさんのお子さんを見守る引き出しのひとつとなりますように。

1歳8ヶ月の娘さんとと4ヶ月の息子さんがおられるとのことで、寝かしつけも大変だと思いますし、日々の育児もお疲れさまです🙏
私の息子も寝落ちに時間がかかるので、寝かしつはイライラしてしまってました💦 piさんのお気持ちわかります！！
私の息子の場合は、いろんな方法試したけどあまり効果もなく、私の息子の場合、元々寝入るのに時間かかる体質なのかなと思います。
同じように子どもがあまり寝なかった先輩ママさんが、子どもの身体も心も成長していったり、年中からは昼寝がなくなったり、どんどん活動量も増えていって以前より寝るようになったよとアドバイスをもらい少し気持ちも楽なりました。実際私の息子も現在年中クラスになりコロっと寝入ること多くなりました！
我が家の場合は２１時には家中電気を消して布団に入り、お互いストレス溜まらないために寝かしつけはせず息子のペースで寝てもらってます。一生懸命イライラしながら寝かしつけしてた時は寝なかったのに、私が諦めて先に寝ていると（目を瞑って寝てるフリなど）息子も横でゴロゴロしてたり、気づけば知らないうちに寝てたりします😂ママの焦りやイライラが伝わるとさらに寝るのが遅くなったり悪循環になっちゃうこともありますよね💦

piさんも休める時に休んだり、頼れる方がいればたくさんたよって1人で抱え込まず、お身体労られてくださいね😢